Para aqueles que estiveram mais distraídos recentemente, What/If explora o que acontece quando pessoas respeitáveis começam a ter comportamentos inaceitáveis. Cada temporada aborda uma história relacionada com moralidade, ou falta dela, e as repercussões que uma decisão socialmente questionável têm na vida de quem a tomou, bem como a sua influência nos que o rodeiam.

A este drama sociológico juntam-se Samantha Marie Ware (Glee) no papel de Angela; Juan Castano (Alien Dawn) será Marcos; Keith Powers (Famous in Love) dará a vida a Todd e Saamer Usmani (Reign) tem a seu cargo Avery. Sobre os personagens só foram mesmo revelados os seus nomes, sem quaisquer outros detalhes adicionais.

O elenco anteriormente revelado inclui Renée Zellweger, Jane Levy e Blake Jenner.