Matthew Del Negro (Teen Wolf), que interpretou o papel de detetive Caysen na 1.ª temporada de City On A Hill de forma recorrente, foi promovido ao elenco regular da 2.ª temporada da produção da Showtime. Caysen pertence ao Departamento Policial de Boston, executando o seu trabalho no combate aos gangues, e apareceu em quatro episódios durante a 1.ª temporada da série.

City on a Hill passa-se nos anos 90 em Boston, numa altura em que a cidade se via envolvida em crimes violentos encorajados pelas autoridades locais devido à corrupção e o racismo existente na época, até que tudo mudou. O procurador distrital Decourcy Ward (Aldis Hodge), que vem de Brooklyn, forma uma improvável aliança com um corrupto e veterano agente do FBI, Jackie Rohr (Kevin Bacon). Juntos, enfrentam um bando de ladrões de carros de Charlestown num caso que acaba por afetar todo o sistema criminal de Boston.